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一種含脲結構的化合物及其制備方法、在顯色劑的應用與流程

文檔序號:42170210發布日期:2025-06-13 16:27閱讀:23來源:國知局

本發明涉及顯色劑,具體涉及一種含脲結構的化合物及其制備方法、在顯色劑的應用。


背景技術:

1、在當今社會,顯色劑在眾多領域發揮著至關重要的作用,如熱敏打印紙、化學傳感器、防偽材料等。傳統顯色劑雖能基本滿足顯色需求,但存在諸多亟待解決的問題。一方面,其顯色靈敏度有限,在復雜環境或低濃度下難以呈現清晰色彩變化,影響檢測準確性與材料視覺效果;另一方面,顯色穩定性欠佳,易受溫度、濕度、光照等因素干擾,致使顏色逐漸褪去或發生偏移,縮短了相關產品的使用壽命。

2、以熱敏顯色體系為例,目前常用的顯色組合物主要由酚類化合物、酸性物質及部分電子給體構成。然而,傳統電子給體在與酚類化合物發生顯色反應時,存在反應活性不足的情況,需較高溫度才能激活顯色過程,這不僅增加了能源消耗,還限制了其在溫度敏感場景的應用。同時,部分傳統電子給體與酚類化合物及酸性物質的相容性較差,易導致顯色體系分層或產生沉淀,進一步影響顯色效果的均勻性與穩定性。

3、鑒于此,開發新型含脲結構的化合物用于顯色劑,成為該領域的研究熱點與迫切需求。含脲結構化合物憑借其獨特的化學性質,有望與酚類化合物、酸性物質形成更為穩定且靈敏的顯色組合物,彌補傳統顯色劑的缺陷,拓展其在各行業的應用范圍,為相關產業的技術升級提供關鍵材料支撐。


技術實現思路

1、本發明的目的是針對現有技術中顯色劑顯色靈敏度低、穩定性差、反應條件苛刻等問題,提供一種顯色靈敏度高、穩定性好、可在較低溫度下激活顯色反應的一種含脲結構的化合物及其制備方法、在顯色劑的應用。

2、為實現上述目的,本發明采用的技術方案是:一種含脲結構的化合物,所述含脲結構的化合物為式1所示的結構:

3、式1;

4、所述r1選自:碳原子數在1-10的烷基、碳原子數在1-10的烷氧基、碳原子數在6-15的芳基、碳原子數在5-10的雜芳基;

5、或所述r1選自:被碳原子數在1-10的烷基、碳原子數在1-10的烷氧基取代的碳原子數在6-15的芳基;

6、或所述r1選自:被碳原子數在1-10的烷基、碳原子數在1-10的烷氧基取代的碳原子數在5-10的雜芳基。

7、進一步,所述碳原子數在1-10的烷基選自:甲基、乙基、丙基、叔丁基。

8、進一步,所述碳原子數在1-10的烷氧基選自:甲氧基、乙氧基。

9、進一步,所述碳原子數在6-15的芳基選自:苯基、萘基、聯苯基。

10、進一步,所述碳原子數在5-10的雜芳基選自:呋喃基、噻吩基。

11、進一步,所述含脲結構的化合物選自下述結構所示的化合物:

12、。

13、一種含脲結構的化合物的制備方法,包括以下步驟:

14、;

15、第一步,原料1和原料2經鈴木反應合成得到中間體1;

16、第二步,中間體1經溴代反應合成得到中間體2;

17、第三步,中間體2和原料3經鈴木反應合成得到中間體3;

18、第四步,中間體3和原料4經取代反應合成得到化合物。

19、進一步,所述原料4選自下述結構所示的化合物:、、、、、、、、、、、、、、。

20、一種含脲結構的化合物在顯色劑中的應用。

21、進一步,所述顯色劑為熱敏顯色體系,且所述含脲結構的化合物作為電子給體與酚類化合物、酸性物質組成顯色組合物,其中所述含脲結構的化合物在顯色組合物中的質量份為0.5-15份,顯色反應激活溫度為60-120℃。

22、進一步,所述熱敏顯色體系其組成包括以下質量分數的組分:上述的含脲結構的化合物其質量份為0.5-15份、酚類化合物其質量份為20-50份、酸性物質其質量份為5-30份、熱熔性填料5-10份。

23、進一步,所述酚類化合物選自:雙酚a、對苯二酚、間苯二酚、4-羥基苯甲酸酯中的至少一種。

24、進一步,所述酸性物質選自:硬脂酸、水楊酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸中的至少一種。

25、進一步,所述熱熔性填料選自:石蠟、微晶蠟、聚乙烯蠟中的至少一種。

26、進一步,所述熱敏顯色體系的制備方法為:將所述含脲結構的化合物、酚類化合物、酸性物質及熱熔性填料按質量份數混合,將混合物加熱至50-100℃熔融并攪拌均勻,隨后冷卻至室溫,研磨得到熱敏顯色體系。

27、本發明所述的含脲結構的化合物作為電子給體,在熱敏顯色體系中與酚類化合物(電子受體)在酸性條件下發生電子轉移反應。脲結構中的氨基提供富電子環境,受熱激活后,電子從脲基轉移至酚類化合物,形成電荷轉移復合物,導致共軛結構變化并顯色。脲基的強氫鍵能力可與酚羥基或酸性物質形成分子間氫鍵網絡,穩定反應中間體,降低反應活化能,從而實現在較低溫度(60-120℃)下激活顯色反應。熱熔性填料(如石蠟)在加熱時熔化,促使含脲化合物、酚類及酸性物質充分接觸,脲結構的剛性平面與酚類芳環通過π-π堆積增強分子間作用力,加速顯色反應。

28、本發明所述的含脲結構的化合物,其中脲基中兩個氨基提供高電子密度,顯著增強電子轉移效率。脲基通過氫鍵與酚類、酸性物質結合,提高顯色體系的熱穩定性,防止組分分層。其被烷基/烷氧基取代,可改善溶解性,確保顯色均勻性。其被芳基/雜芳基取代,通過共軛效應延長電子離域,提升顯色對比度;雜原子(o、s)可進一步調節電子云分布。脲母核的平面性促進與酚類化合物的π-π堆積,增強分子預組織效應,使顯色反應更快速、靈敏。

29、與現有技術相比,本發明的有益效果是:

30、1.顯色靈敏度提升:含脲結構的化合物通過增強電子轉移效率,顯著降低顯色反應激活溫度,解決了傳統技術需高溫激活的瓶頸。

31、2.顯色穩定性和對比度優化:脲基的氫鍵網絡和共軛結構設計,提高了熱敏顯色體系的穩定性,同時通過分子預組織效應增強了顯色對比度。

32、3.應用兼容性擴展:與傳統電子給體相比,本發明的含脲結構的化合物在熱敏顯色體系中表現出更好的溶解性和組分相容性,適用于更復雜或溫度敏感的場景。



技術特征:

1.一種含脲結構的化合物,其特征在于,所述含脲結構的化合物為式1所示的結構:

2.根據權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物,其特征在于,所述碳原子數在1-10的烷基選自:甲基、乙基、丙基、叔丁基。

3.根據權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物,其特征在于,所述碳原子數在1-10的烷氧基選自:甲氧基、乙氧基。

4.根據權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物,其特征在于,所述碳原子數在6-15的芳基選自:苯基、萘基、聯苯基。

5.根據權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物,其特征在于,所述碳原子數在5-10的雜芳基選自:呋喃基、噻吩基。

6.根據權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物,其特征在于,所述含脲結構的化合物選自下述結構所示的化合物:

7.一種權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:

8.根據權利要求7所述的一種含脲結構的化合物的制備方法,其特征在于,所述原料4選自下述結構所示的化合物:、、、、、、、、、、、、、、。

9.一種權利要求1中所述的一種含脲結構的化合物在顯色劑中的應用。

10.根據權利要求9所述的一種含脲結構的化合物在顯色劑中的應用,其特征在于,所述顯色劑為熱敏顯色體系,且所述化合物作為電子給體與酚類化合物、酸性物質組成顯色組合物,其中所述化合物在組合物中的質量分為0.5-15份,顯色反應激活溫度為60-120℃。


技術總結
本發明公開了一種含脲結構的化合物及其制備方法、在顯色劑的應用,涉及顯色劑技術領域。所述含脲結構的化合物為式1所示的結構。含脲結構的化合物通過鈴木反應、溴代反應及取代反應多步合成。該化合物作為電子給體應用于熱敏顯色體系,與酚類化合物、酸性物質組成顯色組合物,激活溫度低至60?120℃。其脲基結構通過氫鍵網絡穩定反應中間體,增強電子轉移效率,顯著提升顯色靈敏度;芳基/雜芳基取代基通過共軛效應優化顯色對比度,同時熱熔性填料協同作用確保體系穩定性。與傳統顯色劑相比,本發明兼具低溫激活、高顯色強度及優異耐候性,適用于熱敏打印、防偽材料等領域,解決了現有技術中反應溫度高、穩定性不足的缺陷。

技術研發人員:王靖,高景慶
受保護的技術使用者:康愛特(山東)化學有限公司
技術研發日:
技術公布日:2025/6/12
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